Garry Pierrot est parti de son pays natal, Haïti, en 1981 pour aller vivre avec sa mère à New York.  Il a commencé ses études universitaires à Brooklyn Collège, et reçu son baccalauréat en comptabilité à Binghamton University en 1986.  En 1987, Garry retourna à New York après avoir obtenu une maitrise en administration à Western New Mexico University, dans l’état de New Mexico.  Il travailla pendant deux ansi à New York comme comptable-auditeur  pour le Département des Finances de la ville de New York.

En 1990, Garry se retrouva en Florida où il poursuivit ses études juridiques à l’Université de la Floride.  Après avoir obtenu en 1993 son diplôme en droit, Garry passa les deux prochaines années au Guatémala à titre de volontaire avec le Peace Corps.  Au Guatémala, Garry eut l’opportunité de rencontrer plusieurs officiers qui travaillaient à l’Ambassade des États-Unis d’Amérique pour le compte du Département d’État.  N’ayant jamais oublié le travail de ces officiers, et après une longue carrière à titre d’avocat, Garry a décidé de travailler pour Le Département d’État des États-Unis d’Amérique à compter de Juillet 2007.